掌性分子因具有光學活性的特性，使其被廣泛地應用於醫藥品、環境用藥、食品添加劑與光電材料。工研院材化所已陸續建立QSPR模擬基礎技術、高效率/低廢/綠色/連續式微反應器合成技術，可有效縮短Trial and Error合成時間，加速高純度掌性分子相關產品開發，並運用於液晶分子、光學活性分子與特用化學品等研究領域。
本文將從以下大綱，概述掌性分子之特性與其重要性及應用，同時也介紹工研院於掌性相關的研究技術。
‧前言
‧何謂掌性分子
‧液晶顯示器應用
‧光學膜應用
‧醫藥與環境用藥應用
‧高純度掌性分子與產業需求
‧工研院掌性分子相關技術研究
1. QSPR模擬與應用
2. 掌性醇類分子合成
‧結論
【內文精選】
何謂掌性分子
掌性分子在生活周遭隨處可見，舉凡生物體內之酵素、去氧核醣核酸(DNA)；維他命或藥物；料理用香料或食品添加劑等（圖一）。如圖二所示，掌性分子在幾何結構上彼此互為鏡像(Mirror Image)但卻無法重疊，好比是一個人的右手和左手關係，相似卻又相反。而此掌性分子與其鏡像被稱為鏡像異構物(Enatiomers)，如S-form的2-octanol與R-form的2-octanol互為鏡像異構物。
掌性分子因具有光學活性(Optical Activity)，因此兩個互為鏡像異構物的分子除了旋光性不同外，其他在非掌性環境下的物理性質皆會相同，包含極性、熔點、沸點、溶解度、比重等，不能用一般蒸餾、萃取、再結晶等分離方法進行分離，必須經過光學拆分法(Optical Resolution)進行單一鏡像異構物的分離，常見的光學拆分法有化學拆分法、掌性管柱層析法、結晶法、生物拆分法等。
光學膜應用
掌性添加劑不僅可添加於膽固醇液晶作為顯示介質使用，也在分子結構上連接對光或熱可反應之官能基（常見的如壓克力官能基），而生成可聚合型掌性單體(Chiral Monomer)，以作為光學膜原料使用，最常見的光學膜應用就是膽固醇液晶型增亮膜(Cholesteric Liquid Crystal-based Brightness Enhanced Film; CBEF)。膽固醇液晶型增亮膜之基本原理圖六所示，當背光元件的光線射入膽固醇液晶型偏光膜時，僅有與膽固醇液晶型偏光膜相反旋性的圓偏光會穿透該薄膜，而另一旋性的圓偏光則被反射回到背光源，經過背光模組的反射板後會改變光的旋性，並可再次將光導入膽固醇液晶型偏光膜，相反旋性之圓偏光會再次透過該層膜，多次重複反射程序後，理論上有機會將所有來自背光源的光線都轉成可穿透膽固醇液晶型偏光膜而成為單一旋性的圓偏光，此圓偏光再通過1/4波長延遲膜(Quarter-wave Retardation Film)，即可將圓偏光轉成線偏光，整體流程跑完，可提升液晶顯示器的亮度。而高螺旋扭轉力的可聚合型掌性單體是用於高性能膽固醇液晶型增亮膜必備材料之一。
圖六、膽固醇液晶型偏光膜原理與相關材料配方
工研院掌性分子相關技術研究
工研院已陸續建立掌性分子與液晶分子設計、模擬、連續式微反應器(Microreactor)合成等相關技術（圖十、圖十一）。透過定量結構-性質關係(Quantitative Structure-Property Relationship; QSPR)工具，強化分子設計與模擬技術。為了符合高效率/低廢/綠色合成製程國際發展趨勢，導入微反應器設計與合成技術，分析反應過程中熱傳與質傳之學理基礎，控制反應熱的快速移除，提升製程之反應溫度可靠度與反應效率，使其產物不易因熱而發生消旋反應，或產生副反應，如：多烷基化(Polyalkylation)、質子交換(Proton-exchange)、金屬交換(Metal-exchange)等，達到提升反應選擇性（Regio-selectivity、Stereo-selectivity）與光學純度之目的，並探討關鍵化學反應製程，如：Carbon-Carbon Bond Coupling、Nucleophilic Substitution等；以Kinetic Control與Thermodynamic Control的學理機制，控制反應生成物之比例，減少反應副產物之生成，達到高效率/低廢合成製程需求，最終以降低產品生產成本。此技術可泛用於各種材料開發，如：醫藥與環境用藥中間體、液晶材料、光學活性高分子材料等。
圖十一、分子設計與模擬技術
2. 掌性醇類分子合成
圖十四為利用光學拆分技術，評估多種適用於醇類的光學拆分試劑(Resolving Agent)，如：Chiral Chloroformate、Chiral Carboxylic Acid、Chiral Isocyanate等，同時探討各個光學拆分試劑與醇類分子反應生成的產物…以上為部分節錄資料，完整內容請見下方附檔。
作者：金志龍／工研院材化所
★本文節錄自「工業材料雜誌」391期，更多資料請見下方附檔。